Estudio químico y computacional del acetaminofén
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Date
2017
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Publisher
PUCE - Quito
Abstract
Se presenta un estudio teórico y experimental de la reacción de síntesis del acetaminofén, mediante la aplicación de conceptos espectroscópicos y termodinámicos. La metodología se desarrolló en tres etapas, durante la primera se realizó la síntesis experimental del acetaminofén, la extracción del principio activo del producto comercial y el análisis por espectroscopia de infrarrojos y UV/Vis. La segunda parte consistió en una modelación electrónico estructural; se obtuvieron las energías y las propiedades espectroscópicas computacionales del acetaminofén y los precursores de síntesis (espectro IR, espectro UV/Vis y espectro RMN). La tercera parte consistió de la interacción de acetaminofén con las enzimas Ciclooxigenasa 1 y Ciclooxigenasa 2 por medio de métodos de acoplamiento molecular utilizando el programa Autodock Vina y se comparó con resultados experimentales encontrados en la bibliografía. En la síntesis experimental se obtuvo un rendimiento de la reacción de 49,21%. Se aislaron todos los productos intermedios de la reacción de síntesis, y se obtuvieron los espectros IR y UV/Vis que fueron comparados con los espectros teóricos y computacionales. Las bandas obtenidas se encuentran dentro de los rangos para los grupos funcionales del acetaminofén y sus precursores. En el estudio termodinámico se encontró que en la reacción de síntesis del acetaminofén tiene etapas exotérmicas y endotérmicas. En el estudio de acoplamiento computacional se compararon los resultados calculados con resultados experimentales obtenidos mediante cristalografía de rayos X, comprobando la hipótesis de que la Ciclooxigenasa 1 no interacciona con el acetaminofén mientras que, la Ciclooxigenasa 2 tiene una interacción débil. Los métodos computacionales, así como la modelación electrónico estructural, son comparables con resultados obtenidos experimentalmente, demostrando ser bastante exactos.
Description
Keywords
Acetaminofén, Analgésicos, Farmacología, Espectroscopía infrarroja, Compuestos químicos